La reacción de Nierenstein es una reacción orgánica que consiste en la conversión de un cloruro de acilo en una clorocetona utilizando diazometano. (Review) La reacción de Nierenstein es una inserción en la que el metileno del diazometano es insertado al carbonilo del cloruro de ácido.
center|300px|The Nierenstein reaction
Mecanismo de reacción Es similar al mecanismo de la Reacción de Arndt-Eistert, ya que procede con una diazocetona como intermediario (5). La pérdida de nitrógeno da la halocetona deseada (2).
center|400px|The Nierenstein reaction mechanism
La síntesis de la bencil clorometil cetona a partir de cloruro de fenilacetiloMcPhee, W. D; Klingsberg, E. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.119 (1955); Vol. 26, p.13 (1946). (Article) requiere de hecho la adición de HCl gaseoso a la diazocetona intermedia para que ocurra.
Aplicaciones La reacción original de 1924 de Nierenstein se muestra a continuación:
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La siguiente es una reacción que parte de bromuro de benzoilo con la formación de un dímero de dioxano:
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Referencias
Véase también Transposición de Curtius Transposición de Wolff
Categoría:Reacciones de sustitución