La reacción de Wolffenstein-Böters es una reacción orgánica en la que el benceno reacciona con una mezcla de ácido nítrico acuoso y nitrito mercúrico para dar como producto ácido pícrico.Wolffenstein and Boeters, Chem. Abs., I, 489, 1861 (1908); 4, 369 (1910);
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De acuerdo a una serie de estudios, el nitrito mercúrico primero convierte al benceno en nitrosobenceno, convirtiéndose así en una sal de diazonio y posteriormente al fenol. Éste activa fuertemente al benceno, permitiendo así la posterior nitración exhaustiva del anillo aromático. La presencia del nitrito es fundamental para la reacción. Varios experimentos demuestran que cuando se utiliza urea (utilizada como trampa de nitritos) el ácido pícrico deja de formarse.The Mechanism of the Oxynitration of Benzene F. H. Westheimer, Edward Segel, and Richard Schramm J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(4) pp 773 - 785; The Oxynitration of Benzene. I. Studies Relating to the Reaction MechanismsMarvin Carmack, Manuel M. Baizer, G. Richard Handrick, L. W. Kissinger, and Edward H. Specht J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(4) pp 785 - 790;
Una reacción conceptualmente relacionada es la reacción de Bohn-Schmidt (1889), la cual implica la hidroxilación de una hidroxiantraquinona con ácido sulfúrico en presencia de plomo, mercurio o selenio para dar así una antraquinona polihidroxilada.The Bohn-Schmidt reaction @ Institute of Chemistry, Skopje, Macedonia Link
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Referencias
Categoría:Reacciones orgánicas Categoría:Reacciones de nitración