Cucurbitano

El cucurbitano es un compuesto químico. Es un hidrocarburo policíclico , específicamente un triterpeno. Es un isómero de lanostano (específicamente 19 (10 → 9β) abeo -lanostano ), de la que difiere por el cambio formal de un grupo metil (de carbono número 19) de la 10 a la posición 9β en el esquema de numeración estándar de esteroides.IUPAC Commission on the Nomenclature of Organic Chemistry and IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (1969), The Nomenclature of Steroids — Revised Tentative Rules. European J. of Biochemistry, volume 10, 1-19Satish Kumar and Raj Kumar (1991), Dictionary of Biochemistry. Anmol Publications, India

El nombre se aplica a dos estereoisómeros, que se distinguen por los prefijos 5α- y 5β, que se diferencian por la conformación absoluta del átomo de carbono (número 5 en el esquema estándar de numeración de esteroides).

Derivados Compuestos naturales Los compuestos con la estructura básica cucurbitano se encuentran en muchas plantas, y algunos son importantes fitofármacos, Los compuestos naturales relacionados con el cucurbitano incluyen:

Nombre Balsaminapentaol, de Momordica balsamina. Balsaminol A, de Momordica balsamina. Balsaminol B, de Momordica balsamina. Bridiósido A de Bryonia dioica Brioamárido y derivados, provenientes de Bryonia dioica Charantina o fetidina, de Momordica charantiaM. M. Lolitkar and M. R. Rajarama Rao (1962), "Note on a Hypoglycaemic Principle Isolated from the fruits of Momordica charantia". Journal of the University of Bombay, volume 29, pages 223-224 y Momordica foetida Charantósidos I-VIII, de Momordica charantia. Cucurbalsaminol B, de Momordica balsamina. Cucurbalsaminol A, de Momordica balsamina. Cucurbitacinas A-L, O-TDa-Cheng Wang, Hong-Yu Pan, Xu-Ming Deng, Hua Xiang, Hui-Yuan Gao, Hui Cai, and Li-Jun Wu (2007), "Cucurbitane and hexanorcucurbitane glycosides from the fruits of Cucurbita pepo cv dayangua". Journal of Asian Natural Products Research, volume 9, issue 6, pages 525–529. Datiscósidos, de Datisca glomerata Endecafilacinas A y B, de las raíces de Hemsleya endecaphylla Hemslecinas A y B, de las raíces de H. endecaphylla Lepidólido, del hongo Russula lepidaJian-Wen Tan, Ze-Jun Dong, Zhi-Hui Ding and Ji-Kai Liu (2002), "Lepidolide, a Novel Seco-ring-A Cucurbitane Triterpenoid from Russula lepida (Basidiomycetes)". Zeitschrift für Naturforschung Series C, volume 57C issue 11/12, pages 963-965. Karavilagenina E, de Momordica balsamina. Kekadaengósidos A, B, D and K, de Trichosanthes tricuspidata Kuguacinas A-S, de brotes y hojas de Momordica charantiaJ. C. Chen, R. R. Tian, M. H. Qiu, L. Lu, Y. T. Zheng, Z. Q. Zhang (2008), "Trinorcucurbitane and cucurbitane triterpenoids from the roots of Momordica charantia." Phytochemistry, volume 69, pages 1043–1048 Kuguagliycósidos A-H, de la raíz de Momordica charantia Mogrósidos I-V, de las frutas de Siraitia grosvenoriiMidori Takasaki, Takao Konoshima, Yuji Murata, Masaki Sugiura, Hoyoku Nishino, Harukuni Tokuda, Kazuhiro Matsumoto, Ryoji Kasai, and Kazuo Yamasaki (2003) "Anticarcinogenic activity of natural sweeteners, cucurbitane glycosides, from Momordica grosvenori". Cancer Letters, volume 198, pages 37–42 Momordicina I, II y 28, de Momordica charantiaSabira Begum, Mansour Ahmed, Bina S. Siddiqui, Abdullah Khan, Zafar S. Saify, and Mohammed Arif (1997), "Triterpenes, A Sterol and a Monocyclic Alcohol From Momordica Charantia." Phytochemistry, volume 44, issue 7, pages 1313-1320Majekodunmi Fatope, Yoshio Takeda, Hiroyasu Yamashita, Hikaru Okabe, and Tatsuo Yamauchi (1990), "New cucurbitane trirterpenoids from Momordica charantia." Journal of Natural Products, volume 53, issue 6, pages 1491-1497. Momordicinas II y IV, de las hojas de Momordica charantiaDaniel Bisrat Mekuria, Takehiro Kashiwagi, Shin-ichi Tebayashi, and Chul-Sa Kim (2006)"Cucurbitane Glucosides from Momordica charantia Leaves as Oviposition Deterrents to the Leafminer, Liriomyza trifolii". Z. Naturforsch., volume 61c, pages 81–86 Momordicósidos A-S, de Momordica charantia fruits Neokuguaglucósido, de Momordica charantia fruits Neomogrósido, de los frutos de Siraitia grosvenorii.Si Jian-yong, Chen Di-hua, Chang Qi and Shen Lian-gang (1996), Isolation and Determination of Cucurbitane-Glycosides from Fresh Fruits of Siraitia Grosvenorii. Journal of Integrative Plant Biology, volume 38, issue 6, pages, 489–494 Pentanorcucurbitacinas A y B Perseapicrósido A, de Persea mexicana Escandenósido R9, de Hemsleya panacis-scandens Espinósidos A y B, de Desfontainia spinosa

Sin nombre

3β,7β,23ξ-trihidroxicucurbita-5,24-dien-19-al, soluble en cloroformo, funde a 123−125 °C, de Momordica charantia, Momordica foetida. 3β,7β,25-trihidroxicucurbita-5,23-dien-19-al, soluble en cloroformo, funde a 188−191 °C, de Momordica charantia, Momordica foetida 3β,7β-dihidroxi-25-metoxicucurbita-5,23-dien-19-al, soluble en cloroformo, de Momordica charantia, Momordica foetida 5β,19-epoxi-25-metoxicucurbita-6,23-dien-3β,19-diol, soluble en cloroformo, funde a 182−184 °C, from Momordica foetida 5β,19-epoxicucurbita-6,23-dien-3β,19,25-triol, soluble en cloroformo, de Momordica foetida 5β,19-epoxi-19-metoxicucurbita-6,23-dien-3β,25-diol, soluble en cloroformo, funde a 102−104 °C, de Momordica charantia, Momordica foetida 5β,19-epoxi-19,25-dimetoxicucurbita-6,23-dien-3β-ol, soluble en cloroformo, de Momordica charantia, Momordica foetida 5β,19-epoxi-25-metoxicucurbita-6,23-dien-3β-ol, soluble en cloroformo, funde a 139−141 °C, de Momordica charantia, Momordica foetida

19(R)-n-butanoxi-5β,19-epoxicucurbita-6,23-dieno-3β,25-diol 3-O-β-glucopiranósido, , polvo blanco soluble en metanol, del fruto de Momordica charantia (8 mg/35 kg) 23-O-β-alopiranosilecucurbita-5,24-dien-7α,3β,22(R),23(S)-tetraol 3-O-β-alopiranósido,, polvo blanco soluble en metanol, del fruto de Momordica charantia (10 mg/35 kg) 23(R),24(S),25-trihidroxicucurbit-5-eno 3-O-{[β-glucopiranosil(1→6)]-O-β-glucopiranosil}-25-O-β-glucopiranósido, , polvo blanco soluble en metanol, del fruto de Momordica charantia (10 mg/35 kg)

2,16-dihidroxi-22,23,24,25,26,27-hexanorcucurbit-5-en-11,20-diona 2-O-β-D-glucopiranósido, soluble en etanol, del fruto de Cucurbita pepo (25 mg/15 kg) 16-hidroxi-22,23,24,25,26,27-hexanorcucurbit-5-en-11,20-diona 3-O-α-L-rhamnopiranosil-(1→2)-β-D-glucopiranósido, polvo blanco, soluble en etanol, del fruto de Cucurbita pepo (12 mg/15 kg)

7-metoxicucurbita-5,24-dieno-3β,23(R)-diol, de Momordica balsaminaGabriella Spengler, Cátia Ramalhete, Marta Martins, Ana Martins, Julianna Serly, Miguel Viveiros, Joseph Molnár, Noélia Duarte, Silva Mulhovos, Maria-José U. Ferreira, Leonard Amaral (2010), "Evaluation of Cucurbitane-type Triterpenoids from Momordica balsamina on P-Glycoprotein (ABCB1) by Flow Cytometry and Real-time Fluorometry", Anticancer Research, volume 30, pages 4867-4871

25,26,27-trinorcucurbit-5-eno-3,7,23-triona , polvo blanco, soluble en metanol, de los brotes de Momordica charantia (6 mg/18 kg)

Referencias

Categoría:Terpenos