La transición a la democracia se refiere al período histórico de restablecimiento democrático de Chile, luego de la dictadura militar iniciada con el golpe de Estado del general Augusto Pinochet, que derrocó al gobierno del presidente Salvador Allende en 1973, y que marco un punto de inflexión cuando las Fuerzas Armadas debieron traspasar el poder ejecutivo al presidente Patricio Aylwin, elegido democráticamente después de un plebiscito en 1988 y de las elecciones presidenciales en 1989.

No existe consenso entre los historiadores respecto a si este periodo continúa hasta la actualidad o si ya ha finalizado. Su visión más acotada se refiere al período comprendido entre 1988 y 1990, que incluyen los mencionados plebiscito de 1988, la elección presidencial de 1989 y el cambio de mando. Otras versiones se extienden en el tiempo, abarcando otros hitos importantes, tales como el arresto de Augusto Pinochet en Londres, la reforma a la constitución de 1980 durante el gobierno de Ricardo Lagos, el recambio en la coalición de gobierno entre la Concertación y el primer gobierno de Sebastián Piñera, el fin del sistema binominal, el plebiscito nacional de Chile de 2020, y la elección y posterior establecimiento de la Convención Constitucional y del Consejo Constitucional en 2021 y 2023, respectivamente.

Desarrollo thumb|250px|El presidente Patricio Aylwin Azócar junto a Augusto Pinochet, durante la ceremonia de transmisión de mando, 11 de marzo de 1990. En el plebiscito de 1989, la constitución fue reformada facilitando las disposiciones para futuras enmiendas a la constitución como crear más escaños en el Senado, disminuir el rol del Consejo de Seguridad Nacional e igualar el número de miembros civiles y militares (cuatro miembros cada uno).

En diciembre de 1989 se efectúa la elección que comenzaría el régimen democrático. El demócrata cristiano Patricio Aylwin, como el candidato de la Concertación de Partidos por la Democracia (PDC, PS, PPD, PR), se enfrenta con Hernán Büchi, candidato de la coalición Democracia y Progreso (UDI-RN), siendo electo presidente el demócrata cristiano, seguido de Büchi y, en tercer lugar, el candidato Francisco Javier Errázuriz Talavera, abanderado de un movimiento instrumental llamado Unión de Centro Centro. En febrero de 1991, la Comisión Nacional de Verdad y Reconciliación, establecida un año antes por Aylwin, lanzó su informe de Violaciones a los Derechos Humanos durante el período de la Dictadura militar, conocido como el Informe Rettig (debido al exsenador Raúl Rettig, presidente de la comisión).

En la elección de 1993, Arturo Alessandri Besa de la Unión Demócrata Independiente se enfrenta al candidato de la Concertación de Partidos por la Democracia, Eduardo Frei Ruiz-Tagle del Partido Demócrata Cristiano, quien fue elegido presidente por un período de 6 años y asumió el mando en marzo de 1994. thumb|left|Los presidentes de Chile desde el retorno a la democracia (de izq. a der.): Ricardo Lagos, Michelle Bachelet, Sebastián Piñera, Patricio Aylwin y Eduardo Frei Ruiz-Tagle.La elección presidencial de 1999 se llevó a cabo el 12 de diciembre de ese año, pero ninguno de los seis candidatos obtuvo una mayoría, la cual llevó a una segunda vuelta sin precedentes el 16 de enero de 2000. Ricardo Lagos Escobar, del Partido Socialista y del Partido por la Democracia (PPD) llevó a la Concertación a una estrecha victoria contra el candidato de la Alianza por Chile, Joaquín Lavín de la Unión Demócrata Independiente (UDI), con el 51,32% de los votos, siendo el porcentaje adquirido por Lavín el más alto que ha obtenido la derecha en Chile el . Asumió la Presidencia el 11 de marzo de 2000 por un período de 6 años.

El 11 de diciembre de 2005 se llevó a cabo la elección presidencial para el período 2006-2010, un período de sólo cuatro años, ya que la reforma a la Constitución lo disminuyó. Para esa ocasión, la Alianza por Chile llevó a dos candidatos: Joaquín Lavín Infante (UDI) y Sebastián Piñera Echenique (RN). Por su parte, la concertación optó por primera vez en su historia candidatear a una mujer, Michelle Bachelet Jeria. Además la izquierda-extraparlamentaria por su coalición Juntos Podemos Más, llevó de candidato a Tomás Hirsch Goldschmidt.

En esta votación ninguno de los candidatos consiguió la mayoría absoluta de los sufragios válidamente emitidos, por lo que los dos candidatos con mayor votación se tendrían que enfrentar en una segunda vuelta el 15 de enero del 2006. De esta manera, Piñera y Bachelet se tuvieron que enfrentar en una segunda votación en la cual por un 6% de distancia ganó la candidata concertacionista, la cual empezó a ejercer el 11 de marzo del mismo año, siendo además la primera mujer en Chile y Latinoamérica en ejercer como presidenta de su país.

Además de su asociación con el Mercosur, en el 2002, Chile firmó un acuerdo de asociación con la Unión Europea (comprendiendo acuerdos ALC, políticos y culturales), en 2003, un extenso tratado de libre comercio con los Estados Unidos, y en 2004 con Corea del Sur.

El 13 de diciembre de 2009 se llevó a cabo la elección presidencial para el período 2010-2014. En esta ocasión, la Alianza por Chile buscó la revancha con Sebastián Piñera Echenique (RN). Por su parte, la concertación declaró como su candidato a Eduardo Frei Ruiz-Tagle (PDC), quien buscaba por segunda ocasión llegar a la presidencia. Marco Enríquez-Ominami se postula como candidato independiente, tras su renuncia al Partido Socialista luego de negarse a participar en primarias. La coalición Juntos Podemos Más llevó a Jorge Arrate (PC).

Por tercera elección consecutiva, ningún candidato logró la mayoría absoluta de los votos válidamente emitidos, por lo que tanto Piñera como Frei se enfrentaron en una segunda vuelta, celebrada el 17 de enero de 2010. En dicha votación, por una estrecha diferencia de un 3%, el candidato de la Alianza logra esta vez obtener la mayoría de votos, resultando electo, dando por finalizados 20 años de gobiernos de la Concertación y siendo el primer presidente de derecha política elegido desde el comienzo del periodo de transición a la democracia. Con los resultados de estas elecciones, se inicia un periodo de alternancia en el poder.

El 30 de junio de 2013 se celebraron primarias presidenciales para las coaliciones de Chile Nueva Mayoría y Alianza con participación ciudadana de carácter voluntario. En la primera se presentaron Michelle Bachelet (PS) (buscando ser elegida por segunda vez), Andrés Velasco Brañes (independiente) (exministro de Hacienda del primer gobierno de Bachelet), Claudio Orrego (PDC) (exalcalde de Peñalolén) y José Antonio Gómez Urrutia (PRSD) (exministro de Justicia de los gobiernos de Eduardo Frei Ruiz-Tagle y Ricardo Lagos Escobar). En la segunda coalición, mientras tanto, se presentaron Andrés Allamand (RN) y Pablo Longueira (UDI). En las primarias de la Nueva Mayoría, Bachelet resultó electa y declarada oficialmente como candidata de la oposición, mientras que en la segunda, Longueira fue el candidato elegido para el oficialismo, pero debido a un cuadro depresivo, debió bajar su candidatura, siendo reemplazado por Evelyn Matthei, entonces Ministra del Trabajo y Previsión Social de Sebastián Piñera.

El 17 de noviembre de 2013, se realizaron las elecciones presidenciales y parlamentarias, siendo la segunda después de las elecciones municipales del 2012 que se realiza bajo el mecanismo de inscripción automática de votantes y voto voluntario. Junto con Bachelet y Matthei, se presentaron Marco Enríquez-Ominami por segunda ocasión y esta vez por el Partido Progresista, Franco Parisi como candidato independiente, Marcel Claude por el Partido Humanista, Alfredo Sfeir por el Partido Ecologista Verde, Roxana Miranda por el Partido Igualdad y Tomás Jocelyn-Holt, exmilitante de la Democracia Cristiana que se presenta como independiente.

Si bien Bachelet casi duplicó en votos a Evelyn Matthei, ninguno de los candidatos obtuvo la mayoría de votos necesaria para ser electo en primera vuelta. Ambas pasaron a segunda vuelta, siendo la primera vez en la historia de Chile que dos mujeres se enfrentarían en un balotaje, el cual se llevó a cabo el 15 de diciembre de 2013. Si bien para la primera vuelta la participación ciudadana fue baja debido al voto voluntario y fue aún menor en la segunda vuelta, Bachelet resultó electa para un segundo gobierno logrando 62,17% de las preferencias del padrón electoral sobre el 37,83% obtenido por Matthei, con un 41,98% de participación del padrón electoral, el porcentaje de más baja participación desde la implementación del voto voluntario.

Para el 2 de julio de 2017 se volvieron a realizar elecciones primarias, esta vez para la coalición de centroderecha Chile Vamos (sucesora de la Alianza) y la entonces recientemente formada coalición izquierdista Frente Amplio. Para la Alianza, se presentó para un segundo mandato Sebastián Piñera (tal como lo hiciera Bachelet en el 2013), el senador Manuel José Ossandón y el entonces diputado Felipe Kast. Para las del Frente Amplio, se presentó la periodista Beatriz Sánchez y el sociólogo y analista político Alberto Mayol. En ambas, tanto Piñera como Sánchez resultaron electos para ser candidatos presidenciales.

El 19 de noviembre de 2017 se realizaron elecciones presidenciales. Junto a Piñera y Sánchez, se presentaron como candidatos el senador y periodista Alejandro Guillier por la Nueva Mayoría, el entonces diputado José Antonio Kast como independiente, la senadora Carolina Goic por la Democracia Cristiana, por tercera ocasión Marco Enríquez-Ominami por el Partido Progresista; el profesor Eduardo Artés por el partido de extrema izquierda Unión Patriótica; y Alejandro Navarro por el Partido País. Al igual que ha ocurrido en elecciones pasadas desde la elección de 1999, ninguno de los candidatos logró la mayoría absoluta y tanto Piñera como Guillier pasarían a segunda vuelta. Para el 17 de diciembre de 2017 se celebra la segunda vuelta, donde Piñera obtuvo la victoria con un 54,58% de los votos frente a un 45.42% obtenido por Guillier, con solo un 49,02% de participación del padrón electoral debido al mecanismo de voto voluntario.

Tras el estallido social de 2019, se llevó a cabo un "Acuerdo por la Paz" que contempló la realización de un proceso constituyente, el cual incluía un plebiscito nacional de consulta ciudadana para la redacción de una nueva constitución y el organismo encargado de su redacción en caso de aprobarse la moción. Se contemplaba que fuera realizado el 26 de abril de 2020, pero debido a la pandemia de COVID-19, fue pospuesto para 25 de octubre del mismo año. El 50.95% del padrón electoral participó de este plebiscito y la opción «Apruebo» resultó ganadora con un 78,28 % de los votos, frente al 21,72% obtenido por la opción «Rechazo». En cuanto al organismo para su redacción, la opción «Convención constitucional» se impuso con un 79% frente al 21% obtenido por la opción «Convención mixta».